醛的氧化

醛處在醇與酸之間的刀刃上，很容易被推完剩下的路：氧化把醛（R-CHO）變成羧酸（R-COOH）。這太容易了，以至於醛在空氣中會自行緩慢氧化——這就是為什麼一瓶放久的醛往往含有一些酸。

醛能氧化而酮一般不能，原因歸結於一個氫。這裡的氧化意味著奪走連在羰基碳上的氫、並加上一個含氧基團；醛有那個孤零零的 C-H 可以失去，而酮的羰基碳只與其他碳相連、沒有這樣的氫可奪，所以它抵抗溫和氧化。能完成這件活的氧化劑種類繁多，從高錳酸鉀（KMnO4）、鉻酸這類強氧化劑，到更溫和、更有選擇性的試劑。

正因為這一差別如此乾淨，它驅動了經典的鑑別試驗。托倫斯試劑（一種銀氨配合物）氧化醛，自身被還原，在玻璃上沉積出金屬銀形成光亮的鏡面——這是酮不會給出的陽性反應。斐林試劑和本尼迪克特試劑用銅做類似的事，形成磚紅色沉澱，用來檢測還原糖（它們有一部分以開鏈醛形式存在）。於是一個簡單的氧化，就成了窺見化學的變色窗口。