醯氯

如果說羧酸是這一家裡溫順乖巧的成員，那麼醯氯就是它脾氣火爆、極其活潑的表親。它是常見羧酸衍生物中反應性最強的一個，活潑到在潮濕空氣中冒煙、遇水劇烈反應。化學家偏愛它，正是因為它辦事俐落。

醯氯的結構是 R-CO-Cl：羰基碳（C=O）連的不是酸裡的 -OH，而是一個氯。那個氯是極好的離去基團——氯離子是強酸（HCl）非常穩定的共軛鹼——而且氯還吸電子，使羰基碳格外缺電子、格外招親核試劑喜歡。這兩點合在一起，使醯氯成為醯基化學的高能起點。通常用氯化亞碸（SOCl2）從羧酸製取醯氯，它乾淨俐落地把 -OH 換成 -Cl，副產物 SO2 和 HCl 以氣體形式逸出。

正因為反應性強，醯氯是製造活性較低衍生物的主力：讓它和醇反應得到酯；和胺反應得到醯胺；和羧酸根反應得到酸酐。經驗法則是單向的：你總能從活性較高的衍生物走向活性較低的，而醯氯坐在這架梯子的頂端，所以它可以被轉化成其餘任何一種。