酸酐

取兩個羧酸分子，從它們之間擠出一分子水，再把剩下的部分接起來——這就是酸酐。名字說得很直白：「酐（anhydride）」意思是「無水」，即脫了水的雙酸。乙酸酐由兩個乙酸做成，是整個有機化學中最常用的試劑之一。

酸酐的結構是 R-CO-O-CO-R：兩個醯基（各含一個 C=O）共用中間一個橋連的氧。當親核試劑進攻其中一個羰基時，那個橋氧以羧酸根離子的形式離去——它是個不錯的離去基團，只是不如氯離子。所以酸酐在反應性上恰好位於醯氯之下：比酯和醯胺活潑，比醯氯遜色。對稱酸酐（兩半相同，如乙酸酐）很常見；混合酸酐也存在，並在生物體內扮演重要角色。

酸酐因溫和、可控的醯化能力而備受青睞。乙酸酐能乾淨地把乙醯基接到醇和胺上——正是它把乙醯基接到水楊酸上做成阿斯匹靈，也在無數合成中接到糖和胺上。由於離去基團是羧酸根而不是腐蝕性的 HCl，酸酐往往比醯氯更溫和、更易操作，同時仍然相當活潑。