沃尔夫-基什纳还原

沃尔夫-基什纳还原（Wolff-Kishner reduction）做的最终活计与克莱门森相同——把羰基抹成 CH2（亚甲基）——但它在强碱性而非酸性条件下进行。当你的分子无法在强酸中存活时，它就是你要找的那个亲碱搭档。

它在概念上分两个阶段。先把醛或酮与肼（H2N-NH2）缩合，生成腙 C=N-NH2（这第一步本身就是亚胺型亲核加成、随后脱水）。然后用氢氧化钾之类的强碱加热，把氮以 N2 气体形式赶走，并把碳与氮之间的键换成与氢的键。逸出的、极其稳定的 N2 是这个反应得以进行的重要原因之一。流行的现代变体黄鸣龙改良法使用乙二醇之类的高沸点溶剂，使整个过程能在高温下一锅完成。

和克莱门森一样，真正的要点是凭条件实现选择性。若你的底物含有耐碱但对酸敏感的基团，就用沃尔夫-基什纳；若含有耐酸但对碱敏感的基团，就用克莱门森。两者合起来，让你能在分子其余部分所能承受的任一 pH 下，把羰基还原成亚甲基。