对称性与手性（symmetry and chirality）

你的左右手互为镜像，却永远无法完全对齐——无论你怎么扭转一只，它都不会严丝合缝地叠在另一只上。分子也能有同样的性质：一个手性分子和它的镜像是两个截然不同、不可重合的形式（称为对映体），就像一只左手套和一只右手套。令人惊叹的是，单凭对称性，用一项干净利落的检验，就能告诉你一个分子是否具有这种"左右手之分"。

规则在此，而且是精确的：一个分子是手性的，当且仅当它不具备任何阶的非真旋转轴（Sn）。由于镜面不过是 S1、对称中心不过是 S2，这条规则自动排除了任何带有任何镜面或任何反演中心的分子。所以实际操作中，你就扫一遍分子，看有没有任何 sigma、任何 i、以及任何更高阶的 Sn（尤其是容易漏掉的 S4）。只要找到一个，分子就是非手性的；一个都找不到，它就是手性的，而它那两个镜像形式会把平面偏振光朝相反方向旋转。

在无机化学里，这不只是立体化学的一个脚注。带双齿（螯合）配体的八面体金属配合物，比如三（乙二胺）合钴(III)，即 [Co(en)3]3+，会以左旋和右旋两种螺旋桨形式出现（标记为 lambda 与 delta），正是因为它们属于一个没有非真轴的点群（D3）。阿尔弗雷德·维尔纳（Alfred Werner）曾把这类配合物拆分成它们的两种镜像形式，借此证明金属配合物是三维的——这一里程碑式的论证完全建立在这条对称规则之上。