季铵盐

如果你越过叔胺继续往氮上加碳基团，最终连最后一个位置也换掉，氢就用光了。季铵盐就是氮连着四个碳基团 R4N+，带一个永久正电荷，并与氯离子之类的负离子配对。把氮想成一把有四条腿的椅子：在季铵盐里，四条腿全是碳，孤对电子没了，无论 pH 如何，氮都死死地带正电。

由于不再有孤对电子，季铵阳离子既不能通过氮当碱、也不能当亲核试剂，更不能被质子化或去质子化——它的电荷是固定的。这个阳离子永远溶于水（它本身就是离子），而它那些长长的碳尾巴却可以油腻、亲脂。这种分裂性格——带电的头加上油性的尾——正是好的表面活性剂或洗涤剂所需要的。

这种双重性质解释了季铵盐出现在哪里：西吡氯铵和苯扎氯铵是消毒剂和抗菌剂；衣物柔顺剂和护发素都是季铵盐，油尾巴抓住纤维、电荷朝外；相转移催化剂则是把离子型试剂从水相运进有机层的季铵盐。一个诚实的提醒：季铵氢氧化物（R4N+ OH-）很特别——加热时会发生霍夫曼消除，这是生成取代基较少烯烃的经典反扎伊采夫途径。