腈

有些分子以一个尖锐的小刺收尾——一个碳与一个氮以三键相连，写作 C≡N。带有这个基团的化合物就是腈。你会在腈纶纤维和有机玻璃的前体里遇到腈，这个基团也作为一个有用的「把手」悄然出现在药物合成中。它紧凑、线性，而且出人意料地多才多艺。

腈是一种官能团，由一个碳通过三键与一个氮相连构成，即 R-C≡N。三键使分子的这一段刚硬而呈线性；由于氮负电性强，腈碳缺电子、具亲电性，而氮带着一对指向分子外侧的孤对电子。整个基团有很强的偶极。两个反应特征尤为突出：亲核试剂可以加到那个亲电的碳上（例如生成胺或酮），而 C≡N 可以一路水解成羧酸，并在此过程中获得一个碳。最后这一点使腈成为把碳链延长一个碳的常用妙招。

腈作为合成的踏脚石之所以重要，正是因为 C≡N 极易转化为其他基团——酸、酰胺、胺、醛。关于命名和安全要谨慎提一句：在 IUPAC 命名中，腈的那个碳算作主链的一部分（乙腈是 CH3CN）；虽然这个基团是用氰的字母写出来的，但有机腈通常远不如无机氰化物盐那样剧毒——不过有些腈在代谢时会释放氰化物，所以并非全然无害。