合成与药物化学路线

保护基

保护基是一种临时的“帽子”,你把它扣在分子上某个反应性部位,使其在你处理另一部位时不惹麻烦,等任务完成后再取下。这就像在喷漆墙面前先用美纹纸贴住窗框:胶带遮住你不想喷到的地方,最后再揭掉。

许多官能团,如胺、醇和酸,反应性足以干扰针对分子其他位置的反应。保护基把它们转化为惰性形式(例如胺上的 Boc 或 Fmoc 氨基甲酸酯,或醇上的硅醚),使其在预定化学过程中存活下来,之后在特定的温和条件下被除去,而分子其余部分不受影响。好的保护基易于安装、在中间各步中稳健,并可选择性脱除。

保护基解决了选择性难题,却增加了成本:每一个都需要额外一步来安装、再一步来脱除,从而降低总产率并拉长路线。现代理想是“无保护基”合成,即利用分子固有的反应性差异;不过对于复杂的多官能团目标,某些保护仍然不可避免。

在酰胺偶联期间用 Boc 基封住一个伯胺,随后用三氟乙酸将其干净脱除,露出游离胺以供下一步使用。

装上 Boc,在别处反应,再脱去 Boc。

又称
protective group保护基团保護基團