共振

有时单一的路易斯结构根本无法公正地描述一个分子。以硝酸根离子 NO3- 为例：你会画出一根氮氧双键和两根单键，但实验表明三根 N-O 键完全相同。共振的思想是：当可以画出几种同样合理的路易斯结构时，真实的分子是它们全部的混合体——一个杂化体——而不是其中任何一种，更不是在它们之间快速来回切换。

每一张单独的图称为一个共振结构或贡献式；它们彼此的差别只在于电子（尤其是双键和孤对）画在哪里，而原子的位置从不改变。真实的分子是单一、固定的实体，其电子分布是各贡献式的加权平均——我们说电子是离域的，分散在多个原子上，而非钉死在两个原子之间。在硝酸根中，那一根双键实际上被分摊到全部三个氧上，所以每根 N-O 键的键级约为一又三分之一，介于单键和双键之间，正如相等的键长所显示的那样。

共振是修补单一路易斯结构局限性的日常手段，它在无机化学里随处可见：碳酸根 CO3 2-、硫酸根、各种含氧酸、臭氧 O3 以及苯环。诚实地说，要记住共振是路易斯模型的一个特征，而非真实的运动：分子并不在各形式之间振荡。对同一种离域现象更深入、定量的解释，由分子轨道理论及其离域 pi 体系给出。