立体化学与手性
费歇尔投影
/ FISH-er /
把一个三维分子画在平面纸上很别扭，对于带着一串好几个立体中心的糖尤其如此。埃米尔·费歇尔（Emil Fischer）发明了一种整洁的速记法，把分子压平成由横线和竖线组成的简单十字，让你一眼读出每个中心的构型。这就是费歇尔投影。
在费歇尔投影中，每个立体中心画成一个十字。关键约定在于取向：横线朝向你（楔出纸面），竖线背离你（在纸面后方）。碳链竖直排列，按惯例把氧化程度最高的碳（如醛基或羧基）放在顶端。所以单个十字就是一个四面体从固定角度观看、压平后画出来的样子。要比较两个费歇尔投影，记住严格的操作规则：在平面内把整个投影旋转 180 度仍是同一分子，但旋转 90 度，或单次交换两个基团，都会得到对映体。
费歇尔投影是糖类和氨基酸化学的传统语言，也是用最底端立体中心的构型来分类糖（D-葡萄糖、L-丙氨酸）的 D/L 系统的基础。它们极为紧凑，但正是那条死板的「横向朝前、纵向朝后」规则使它们暗藏危险：粗心处理，你就会不知不觉地把一个分子变成它的镜像。
在 D-甘油醛的费歇尔投影中，CHO 在顶端、CH2OH 在底端（竖直碳链朝后），H 在左、OH 在右（横向键朝向你）。最底端立体中心的 OH 位于右侧，正是把它定义为 D 型糖的依据。
横向键朝向你、纵向键朝后——一个被压平的四面体。
绝不要把费歇尔投影从纸面拿起来翻面，也绝不要把它旋转 90 度——这两种操作都会暗中把分子变成它的对映体。只有在平面内旋转 180 度，或偶数次交换基团，才能保持原构型不变。
又称
另见