立体化学与手性
右旋与左旋
/ DEKS-troh / LEE-voh /
当一个手性化合物扭转平面偏振光时,它可以朝两个方向之一扭转——迎着射来的光束看去是顺时针或逆时针。化学家用拉丁文「右」和「左」给这两个方向起了整齐的名字,并配上一对加号和减号。
如果一种物质使偏振光的平面顺时针旋转,它就是右旋的;标记为加号 (+),有时也用小写前缀 d-。如果使光逆时针旋转,它就是左旋的;标记为减号 (-),或小写前缀 l-。任何手性化合物的两个对映体总是落在这条分界线的两侧:若一个是 (+),它的镜像就是 (-),使光以完全相同的大小、相反的方向旋转。这些标签纯粹是实验性的——它们记录旋光仪测到了什么,仅此而已。
关键的警告是:(+)/(-) 是观测到的光学性质,而 R/S 和 D/L 是结构约定,三者并不可靠地对应。你不能看着一个结构,判定它是 R,就断定它必定是 (+);旋光的符号只能测量,无法从图上推出。历史上这曾造成真正的混乱,而这正是为什么人们发明了绝对的 R/S 系统来毫不含糊地描述几何,与光恰好怎么转无关。
天然丙氨酸是 (S)-(+)-丙氨酸:结构上是 S,实验上是右旋。注意这两个标签互相独立——这里 S 中心恰好给出 (+) 旋光,但在其他氨基酸里 S 中心也可能是 (-)。只有测量才能告诉你符号。
(+) 和 (-) 是测出来的,不能由 R/S 或结构预测。
不要把小写 d-/l-(dextro/levo,关于旋转方向)与大写 D/L(用于糖和氨基酸的 Fischer 投影构型系统)混淆。它们看起来相似,含义却完全不同;为避免冲突,现代用法更倾向于用 (+)/(-) 表示旋转方向。
又称
另见