脱羧

脱羧就是分子甩掉它的羧基、呼出二氧化碳。用小苏打烘焙时的冒泡，某些化合物因失去 CO2 而陈化、变"平"，以及你的细胞燃烧糖时的关键步骤，都涉及一个羧基以 CO2 气体的形式离开。它是羧酸家族的退场反应。

脱羧中，羧酸（更常见的是羧酸根）失去 CO2，而原本连着羧基的那个碳保留下电子对。大多数普通羧酸并不容易这么做——单纯的乙酸乐于保持完整。诀窍在于羧基紧邻处有一个能稳定剩下那对电子的基团。β-酮酸是经典情形：当一个羰基位于隔两个碳处（即 1,3 关系）时，分子可以经由一个齐整的六元环状过渡态失去 CO2，离去的电子流入邻近的羰基，形成一个稳定的烯醇，再互变异构成酮。丙二酸（一个碳上带两个羧基）加热时也类似地脱羧。

这正是脱羧成为两个著名合成策略——丙二酸酯合成和乙酰乙酸酯合成——收尾一招的原因：你围绕一个起稳定作用的羧基把分子搭起来，最后加热把它以 CO2 形式甩掉。生物体也不断依赖同样的化学：三羧酸循环通过酶催化的脱羧释放 CO2，而脱羧酶把氨基酸变成重要的胺（例如把某种氨基酸转成神经递质）。释放 CO2 在实际上是不可逆的，这使它成为把合成牢牢锁定到产物上的可靠手段。