钝化基团（deactivating group）

如果说活化基团使苯环反应更快，那么钝化基团正相反：它使环比纯苯更慢、更难被取代。比如硝基苯钝化得如此厉害，以至于对它进行第二次硝化需要又热又苛刻的条件，而傅-克反应在它上面则根本无法进行。

原因仍是电子密度，只是方向相反。钝化基团把电子密度从环里拉走，使 pi 云更贫乏、更不愿进攻亲电试剂，而且——关键是——使带正电的芳正离子中间体更不被稳定、更难生成。像 -NO2、-C(=O)R、-SO3H、-C(三键)N、-CF3 这样的强钝化基，通过诱导效应吸电子，并（对那些带有与电负性原子双键的基团而言）通过抽走环电子的共振吸电子。中间体越缺电子，那一缓慢步骤的能垒就越高，反应就越慢。

正如活化基与邻对位定位相配，强钝化基与间位定位相配——出于同样的底层原因。一个间位定位的钝化基，当亲电试剂进攻它的邻位或对位时，对芳正离子的破坏最严重（因为正是在这些位置上，环的正电荷会恰好落在带吸电子基的那个碳上），所以进攻在间位“最不糟糕”。一个值得牢记的大例外：卤素是钝化却邻对位定位的，这一特例源于它们诱导吸电子与共振给电子之间的拉锯。