环戊二烯基配体
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想象一枚小小的、完全扁平的五角硬币，由五个碳原子围成一个环，每个碳带一个氢，两面都均匀铺着一层共享电子的薄膜。那枚硬币就是环戊二烯基配体，写作 Cp，而金属可以贴在它的一个面上，像磁铁贴在冰箱门上。它是整个有机金属化学中最重要、最容易辨认的配体之一。
这个环来自环戊二烯失去一个质子，给出阴离子 C5H5-，它有六个电子在这个五元环上离域——一片芳香的、均匀铺开的电子云，正是使苯具有芳香性的那个 4n+2 数目。由于电子铺满整个环，配体以正面贴向金属，五个碳彼此等同，是 eta-5 的结合方式。在电子计数中它很慷慨：中性约定下 Cp 自由基给五个电子，离子约定下 Cp- 给六个。这个环不只是旁观者；它占据金属配位球的一大块，并贡献大量电子密度，因此既擅长稳定金属，又擅长把电子数填向十八。化学家常用甲基把它打扮成五甲基环戊二烯基 Cp-star，它更笨重、给电子更强，给出溶解度更高、更稳健的配合物。
环戊二烯基配体之所以重要，是因为它是金属茂（metallocene）的构件，也是贯穿整个催化领域的一员旁观主力配体。被一两个 Cp 环戴帽的金属在电子上和空间上都受到保护，这让化学家得以在它身上挂别的活性基团，并干净地研究或使用那些基团。Cp 配体出现在齐格勒-纳塔式聚合催化剂里、出现在无数模型配合物里，最著名的是出现在二茂铁里。它们也能从 eta-5 滑到 eta-3，不离开就开出一个配位位点——这个不动声色的把戏，让原本饱和的配合物变得有反应性。
在半夹心化合物 CpMn(CO)3 中，单个 eta-5 环戊二烯基给锰戴帽，三个 CO 填满其余位置。按中性约定计数：Mn 给 7，Cp 给 5，三个 CO 给 6，共 18——这正是这个分子确实呈现的稳定电子数。
单个 Cp 环给金属戴帽并贡献五个电子，承担了大量记账工作。
Cp 通常以 eta-5 结合，但也能滑到 eta-3 或 eta-1；当环滑移恰恰是某反应得以发生的关键时，一味假设它总是 eta-5 会使你的电子计数出错。