生物大分子的化学
生物手性(chirality)
/ ky-RAL-i-tee /
你的左手和右手互为镜像:它们看起来一模一样,可一只右手套永远戴不进左手。许多分子也有同样的性质——它们以两种形态存在,彼此是镜像,却无法重叠在一起。这种“手性”就叫手性,而令人惊讶的是,生命几乎总是只挑其中一只手。
当一个分子有一个中心(常常是一个碳)连着四个各不相同的基团时,它就是手性的,因为这四个基团能以两种不同的、互为镜像的方式排布。这两个版本叫对映异构体,它们有相同的分子式、相同的化学键,却像左手和右手那样搭建。在一个对称的世界里,它们普通的化学性质完全相同——但生物学并不对称。地球上的生命几乎只用“左旋”(L 型)氨基酸来搭建蛋白质、用“右旋”(D 型)糖来构筑核酸。为什么作出这个特定的选择,至今仍有争论,但一旦它被锁定,细胞的整套机器就都按它来打造了。
手性之所以重要,是因为生物识别本身就是“分手”的。一个酶的结合位点由单一手性的氨基酸构成,因而只契合一种对映体、排斥它的镜像——正如一只右手只合一只右手套。这就是为什么两个互为镜像的药物分子,在体内可能表现得截然不同:一个能治病,它的镜像孪生兄弟却可能毫无作用、甚至造成伤害(沙利度胺的悲剧是惨痛的经典例子)。所以手性不是猎奇;它是分子生物学之所以极其专一的原因之一,也是设计药物时一个时刻萦绕的考量。
你蛋白质里的氨基酸几乎全是 L 型(左旋);给细胞喂入镜像的 D 型,它的酶大多无法利用——整套机器只为一只手而造,就像一座满是右手工具的工厂。
生命选了一只手,并把它所有的工具都按它打造。
两个对映异构体并不是“基本上同一种分子”。在普通的实验室化学里它们表现相似,但在细胞那单一手性的机器内部,它们的差别可以大到如同一种有益的药与一种有害的药。
又称
另见