苄位氧化（benzylic oxidation）

苯环本身是一座堡垒——能把寻常分子撕碎的氧化剂，对芳香环却束手无策。但直接连在环上的烷基链上的那个碳，叫做苄位碳，却是一个弱点。苄位氧化就是用强氧化剂进攻这条侧链的反应，而且引人注目的是，它把整条链一路砍到只剩一个碳：一个连在环上的羧酸（-COOH）。

最显眼的特征是它有多么“一刀切”。用热的强氧化剂（如高锰酸钾 KMnO4 或铬酸）处理甲苯（苯上一个甲基）、正丙苯或任何烷基苯，无论侧链多长，它都被一路氧化到苯甲酸（C6H5-COOH）。环完好无损；只有侧链被消耗，最后留下一个连在环上的羧基碳。唯一的限制是：苄位碳必须至少带一个氢——一个季苄位碳（比如叔丁基苯的中心碳，没有苄位 H）无法这样被氧化，会被原样保留。

为什么苄位如此脆弱、而环却如此坚韧？因为在苄位碳上生成的任何自由基或正离子，都会被与芳香环的共振所稳定——环把这个活性物种摊开，降低了在那里进攻所需的能量。正是这同一种苄位稳定，也是苄位卤化的基础。实践中，苄位氧化是制取苯甲酸类、以及检验是否存在可氧化侧链的利落办法，工业上也有应用，例如把烷基芳烃转化为芳香酸。