偶氮偶联

偶氮偶联这个反应，比任何其他反应都更彻底地给世界带来了廉价而鲜艳的颜色：它通过一座氮氮桥 -N=N-（称作偶氮基）把两个芳环缝在一起。衣物、食品标识和油墨里大多数鲜红、橙、黄都可追溯到这一个反应。它是重氮化学友善、富有成效的一面。

这里芳基重氮离子扮演的角色与桑德迈尔反应不同：它不是失去氮，而是保留氮、充当弱亲电试剂。Ar-N2+ 末端的氮缺电子到足以去进攻一个非常富电子的芳环——一个苯酚或苯胺（往往靠它们的氧或氮把电子推进环里）——发生亲电芳香取代。重氮离子在环上电子最富集的位置（通常是活化基的对位）成键，形成 -N=N- 桥，把两个环连成一个延展的共轭体系。由于重氮离子只是弱亲电试剂，它需要一个被活化的搭档；它不会与普通苯偶联。

这些偶氮化合物有颜色的原因，是横跨两个环、并穿过 -N=N- 连接的那一长串不间断、交替的双键。这种延展共轭构成一个生色团，吸收可见光，我们看到的便是剩下的颜色。微调任一环上的取代基就能移动吸收，这就是为什么同一族反应能产出一整道彩虹般的偶氮染料——也是为什么像甲基橙这样对 pH 敏感的偶氮化合物能用作指示剂，因为质子化改变了共轭、从而改变了颜色。