卤代烷（alkyl halide）

拿一个烷烃——一条普通的碳氢链——把其中一个氢换成卤原子(氟、氯、溴或碘),得到的就是卤代烷:一个碳骨架上拴着一个卤素“把手”。氯乙烷(CH3-CH2-Cl)和溴代环己烷就是日常例子。

通式是 R-X,其中 R 是烷基(含碳部分),X 是卤素。碳–卤键是极性的:卤素电负性更大,会把共用电子拉向自己,使碳带上部分正电荷(写作 C(delta+))。这个略带正电的碳正是亲核试剂在寻找的缺电子位点,所以卤代烷是亲核取代的经典底物。卤代烷还根据连在带卤碳上的其他碳数目分为伯(一级)、仲(二级)、叔(三级)——这个分类在很大程度上决定了走哪种取代机理。

要小心一个常见误区:卤代烷的卤素是接在 sp3 碳上的。如果卤素直接接在苯环上(芳基卤)或接在双键碳上(乙烯型卤代物),它就不会发生普通的 SN1/SN2 取代——那些键更强,几何结构也堵住了常规通道。这里讨论的反应活性专指饱和碳上的卤素。