分子结构与官能团
卤代烷
/ HAL-oh-AL-kayn /
拿一个烷烃,把它的一个氢换成卤素——氟、氯、溴或碘——你就得到一个卤代烷。氯仿、老式冰箱里的制冷剂、库房架上的溴乙烷:这些都是卤代烷。这一个卤素彻底改变了分子的脾气,把一个惰性的烃变成一个活泼的多面手。
卤代烷(也叫烷基卤)是 R-X 型化合物,R 是烷基,X 是卤素。关键在于碳卤键。卤素比碳更负电性,所以这根键被极化了:碳带部分正电荷,卤素带部分负电荷。这使碳具有亲电性——渴求富电子的伙伴——也使卤素成为一个潜在的离去基团,能带着成键电子离开。正是这一根极性的、易断的键,使卤代烷成为取代反应和消除反应的教科书底物。
卤代烷作为活泼的合成砌块,在有机化学里居于核心地位:一个亲核试剂可以把卤素挤走,从而装上几乎任何新基团;或者一个碱可以拔掉邻近的一个氢,生成烯烃。它们和所连的碳一样,分为伯、仲、叔,这个分类强烈影响着哪条反应途径占主导。在更广阔的世界里,某些卤代烃声名狼藉——氟氯烃曾破坏臭氧层——这也是人们关注更环保替代品的部分原因。
溴乙烷 CH3CH2Br 是一种简单的卤代烷。用氢氧根(OH-)处理它,OH- 会把溴离子挤走,生成乙醇——这是一个教科书式的取代反应,说明了那根极化的 C-Br 键为何如此有用。
极性的 C-X 键使碳具亲电性,并使卤素成为离去基团。
在取代和消除反应中,活性通常是 C-I > C-Br > C-Cl > C-F,因为较弱、较易极化的键更容易断裂——尽管 C-F 是极性最强的键,氟离子却是很差的离去基团。
又称
另见