脂肪族亲核取代（nucleophilic aliphatic substitution）

想象一个饱和碳原子上挂着一个抓得不太牢的基团，比如一个溴原子。这时来了一个新搭档——它富含电子、跃跃欲试——把溴一脚踢开，自己占据了这个碳上原来的位置。碳上换了一个不同的基团，其余结构不变。这种交换就是脂肪族亲核取代，它是整个有机化学中最基础、研究得最透彻的反应。

故事里有三个角色。底物（substrate）是被改造的分子，通常是卤代烷，即碳与卤素相连（R-X）。亲核试剂（nucleophile）是富含电子的进攻者——它带有孤对电子或负电荷，专门寻找正电（缺电子）位点。离去基团（leaving group）则是离开的那一块，它带着原来成键的电子对以阴离子形式走掉。净结果就是亲核试剂在四面体（sp3，即“脂肪族”）碳上取代了离去基团：Nu(-) + R-X -> R-Nu + X(-)。

这一个反应是名副其实的“主力工”。通过选择不同的亲核试剂，化学家几乎能安装任何常见官能团：氢氧根离子生成醇，烷氧根生成醚，氨或胺生成胺，氰根离子生成腈（还能给碳链加一个碳），等等。它通过两种不同的机理发生——SN2 与 SN1——学会预测哪种机理在跑、会得到什么立体化学，是有机化学学生遇到的第一个完整、可预测的机理故事。