魏因雷布醯胺

化學家常常只想對一個醯基進行一次加成——從酸衍生物做出一個酮，或一個醛，然後就停下，不要過度反應。普通的酯和醯胺卻讓這個願望落空：氫負離子或有機金屬試劑往往加兩次、過了頭。魏因雷布醯胺是個巧妙的解決辦法，一種專門設計的醯胺，只加一次，然後在你想讓它繼續之前都拒絕再反應。

魏因雷布醯胺是 N-甲氧基-N-甲基醯胺，R-CO-N(OCH3)(CH3)。訣竅在那個甲氧基氧。當格氏試劑、有機鋰或氫負離子加到羰基上時，生成的四面體烷氧基並不會塌縮去趕走氮、重新形成活潑的羰基。相反，旁邊的氧和氮把金屬螯合住，形成一個穩定的含金屬五元環，把中間體鎖在四面體形態。由於反應過程中羰基不再生成，第二當量便無法加上去。只有在水處理時，螯合物才分解，釋放出羰基產物——一個單一、乾淨的酮（如果用的是氫負離子，則是醛）。

這種受控的、止於一次的行為，使魏因雷布醯胺成為合成中的寵兒。讓它與格氏試劑或有機鋰反應，一步乾淨地得到酮（不會過度加成到三級醇）；讓它與 LiAlH4 或 DIBAL-H 反應，得到醛而不滑落到醇。它是一個教科書式的例子，說明一個精心選擇的官能基如何能馴服一個本來會跑過頭的反應。