對稱性與手性（symmetry and chirality）

你的左右手互為鏡像，卻永遠無法完全對齊——無論你怎麼扭轉一隻，它都不會嚴絲合縫地疊在另一隻上。分子也能有同樣的性質：一個手性分子和它的鏡像是兩個截然不同、不可重合的形式（稱為對映體），就像一隻左手套和一隻右手套。令人驚嘆的是，單憑對稱性，用一項乾淨俐落的檢驗，就能告訴你一個分子是否具有這種「左右手之分」。

規則在此，而且是精確的：一個分子是手性的，當且僅當它不具備任何階的非真旋轉軸（Sn）。由於鏡面不過是 S1、對稱中心不過是 S2，這條規則自動排除了任何帶有任何鏡面或任何反演中心的分子。所以實際操作中，你就掃一遍分子，看有沒有任何 sigma、任何 i、以及任何更高階的 Sn（尤其是容易漏掉的 S4）。只要找到一個，分子就是非手性的；一個都找不到，它就是手性的，而它那兩個鏡像形式會把平面偏振光朝相反方向旋轉。

在無機化學裡，這不只是立體化學的一個腳註。帶雙齒（螯合）配體的八面體金屬配合物，比如三（乙二胺）合鈷(III)，即 [Co(en)3]3+，會以左旋和右旋兩種螺旋槳形式出現（標記為 lambda 與 delta），正是因為它們屬於一個沒有非真軸的點群（D3）。阿爾弗雷德·維爾納（Alfred Werner）曾把這類配合物拆分成它們的兩種鏡像形式，藉此證明金屬配合物是三維的——這一里程碑式的論證完全建立在這條對稱規則之上。