鈀催化交叉偶聯

一個世紀以來，把來自兩個不同分子的兩個特定碳原子，恰好在你想要的位置連接起來，曾是有機化學中最難可靠做到的事情之一。鈀催化交叉偶聯解決了它。借助少量的鈀，它把兩個碳片段縫合起來，一個帶有離去基團（通常是鹵素），另一個是碳-金屬或碳-氫的搭檔，形成一根嶄新的碳-碳鍵。這一成就榮獲了 2010 年諾貝爾化學獎。

所有這些偶聯都共享一個核心的鈀循環。Pd(0) 插入一個搭檔的碳-鹵鍵（氧化加成）；第二個碳搭檔被送到鈀上（金屬轉移，來自一個有機金屬試劑；對烯烴或炔烴則是配位 / 插入）；最後，此刻位於鈀上的兩個碳基團彼此偶聯並作為產物離去（還原消除），再生出 Pd(0) 重新開始。這些以人名命名的反應，主要區別在於由什麼提供那第二個碳：鈴木（Suzuki）用有機硼試劑（硼酸），根岸（Negishi）用有機鋅，施蒂勒（Stille）用有機錫，薗頭（Sonogashira）偶聯一個端基炔（需銅協助），而赫克（Heck）偶聯一個烯烴，先插入再消除，在雙鍵處留下一根新的 C-C 鍵。鈴木偶聯尤其受人喜愛，因為硼酸穩定、毒性低、且能容忍許多官能團。

交叉偶聯改變了分子被製造的方式。它是構建聯芳基鍵、以及在藥物、農用化學品、OLED 材料和共軛聚合物中搭建複雜骨架的日常方法；數量龐大的現代藥物都是用一步鈴木或布赫瓦爾德（Buchwald）反應拼裝出來的。其深層思想是可靠性：金屬以可預測的選擇性把兩個預先選定的碳湊到一起，於是化學家可以像把已知積木拼接起來那樣去規劃一條合成路線。