還原胺化

還原胺化是一招「二合一」：先讓一個胺與一個羰基化合物（醛或酮）縮合，再用還原劑把結果就地固定下來，從而構建一根新的碳–氮鍵。它是把烷基接到氮上最溫和、最通用的方式之一，和醯胺偶聯一樣在藥物化學中頻繁出現。

當胺遇到醛或酮時，二者可逆地結合並脫水，形成亞胺或亞胺離子。這一中間體本身很脆弱，因此用三乙醯氧基硼氫化鈉或氰基硼氫化鈉等溫和的氫化物試劑把它還原成穩定的胺。這種溫和很關鍵：這些試劑優先還原亞胺離子而非起始羰基，使反應能在「一鍋」中進行而不發生過度還原。

還原胺化之所以備受青睞，是因為它可靠、能相容許多官能基，又因胺和羰基都作為構建模塊大量存在而與平行合成完美搭配。誠實的注意事項是：它增添了一個二級胺或三級胺（這可能提高鹼性並影響理化性質）、可能過度烷基化而生成不需要的雙加成產物，而位阻較大的酮反應可能遲緩。