醯胺偶聯

醯胺偶聯是把羧酸和胺連接成醯胺鍵的主力反應，這種鍵正是蛋白質中連接胺基酸的那種鍵。它在藥物研發中極為常見，以至於醯胺被戲稱為藥物化學中最被濫用的官能基：可靠、易操作，並出現在大量上市藥物之中。

酸和胺在室溫下不會自行偶聯，因此偶聯試劑先把酸活化，將其惰性的羥基轉化為良好的離去基團。諸如 HATU、EDC 或 T3P 之類的試劑生成一個反應性中間體（活化酯或醯基物種），隨後胺對其發起進攻，在形成新鍵的同時脫去水。試劑和鹼的選擇會影響產率、速度，以及酸旁立體中心發生消旋化的程度。

儘管可靠，醯胺偶聯也有實實在在的缺點。偶聯試劑及其副產物可能難以除去，偶爾還具危險性；在多肽合成中消旋化會侵蝕對映純度；而所得的扁平、易合成的醯胺會讓化合物系列顯得單調。化學家正越來越多地嘗試在醯胺之外做拓展，以進入更新穎的化學空間。