保護基

保護基是一種臨時的「帽子」，你把它扣在分子上某個反應性部位，使其在你處理另一部位時不惹麻煩，等任務完成後再取下。這就像在噴漆牆面前先用美紋紙貼住窗框：膠帶遮住你不想噴到的地方，最後再揭掉。

許多官能基，如胺、醇和酸，反應性足以干擾針對分子其他位置的反應。保護基把它們轉化為惰性形式（例如胺上的 Boc 或 Fmoc 胺基甲酸酯，或醇上的矽醚），使其在預定化學過程中存活下來，之後在特定的溫和條件下被除去，而分子其餘部分不受影響。好的保護基易於安裝、在中間各步中穩健，並可選擇性脫除。

保護基解決了選擇性難題，卻增加了成本：每一個都需要額外一步來安裝、再一步來脫除，從而降低總產率並拉長路線。現代理想是「無保護基」合成，即利用分子固有的反應性差異；不過對於複雜的多官能基目標，某些保護仍然不可避免。