生物分子、聚合物與合成

綠色化學(green chemistry)

綠色化學是把化學反應和工藝設計得更安全、更潔淨、更少浪費的做法——把這些考慮內建到化學本身,而不是事後去清理爛攤子。它起於一個樸素的認識:傳統合成常常造出遠多於產品的廢物,使用危險的溶劑和試劑,還燒掉大量能量。綠色化學要求化學家從一開始就選擇能避開這些問題的路線,歸納為十二條指導原則(防止產生廢物、使用更安全的溶劑、為可降解而設計,等等)。

它最鋒利的一個想法是原子經濟性:衡量起始原料中有多少原子最終真的進了所要的產品裡,而不是進了副產物。計算方法是產品中原子的質量除以全部反應物中原子的總質量,用百分比表示。一個反應可以有漂亮的 99% 產率,卻仍然原子經濟性糟糕——如果它用到的原子有一半以一個笨重的副產物形式離開了。這就是為什麼加成反應(一切都進入產品,原子經濟性約 100%)比甩出離去基團的取代或消除更綠,也是為什麼催化方法(催化劑不被消耗)和避免使用保護基(保護基增加的步驟對目標貢獻不了原子)都是綠色化學的目標。原子經濟性把「好反應」從「高產率」重新定義為「少廢物」。

綠色化學之所以重要,是因為化學是以極大規模進行的,每個反應的小小浪費會累積成山。一種需要三十步、原子經濟性又差的藥物,每克產品要產生數千克廢物。設計更短、更具選擇性、原子經濟性更高、毒性更低的路線——用水或不用溶劑、用可再生原料、用催化劑代替化學計量試劑——既是一種環境責任,往往也更便宜。它是合成的良心與經濟的結合:讓一條路線變短的那種逆合成的聰明,通常也讓它變得更綠。

比較做烯烴的兩種辦法。鹵代烷的消除(E2)把整個鹵離子和一個質子作為廢物甩出——原子經濟性一般。而一個幾乎把所有原子都納入產品的催化加成或複分解,得分高得多。按原子經濟性這把尺子,同一類產品,廢物差別巨大。

原子經濟性以有多少原子進入產品來評判一個反應,而不僅看產率。

原子經濟性和產率是兩碼事:一個反應可以有 100% 的產率,卻原子經濟性很差(反之亦然)。這裡的「綠色」是關於廢物、能耗和危害的設計原則——不是行銷標籤,也不同於食品盒上寫的「有機」。

又稱
sustainable chemistryatom economy (a key metric)可持续化学