立體化學與手性
費歇爾投影
/ FISH-er /
把一個三維分子畫在平面紙上很彆扭，對於帶著一串好幾個立體中心的糖尤其如此。埃米爾·費歇爾（Emil Fischer）發明了一種整潔的速記法，把分子壓平成由橫線和豎線組成的簡單十字，讓你一眼讀出每個中心的構型。這就是費歇爾投影。
在費歇爾投影中，每個立體中心畫成一個十字。關鍵約定在於取向：橫線朝向你（楔出紙面），豎線背離你（在紙面後方）。碳鏈豎直排列，按慣例把氧化程度最高的碳（如醛基或羧基）放在頂端。所以單個十字就是一個四面體從固定角度觀看、壓平後畫出來的樣子。要比較兩個費歇爾投影，記住嚴格的操作規則：在平面內把整個投影旋轉 180 度仍是同一分子，但旋轉 90 度，或單次交換兩個基團，都會得到對映體。
費歇爾投影是糖類和胺基酸化學的傳統語言，也是用最底端立體中心的構型來分類糖（D-葡萄糖、L-丙胺酸）的 D/L 系統的基礎。它們極為緊湊，但正是那條死板的「橫向朝前、縱向朝後」規則使它們暗藏危險：粗心處理，你就會不知不覺地把一個分子變成它的鏡像。
在 D-甘油醛的費歇爾投影中，CHO 在頂端、CH2OH 在底端（豎直碳鏈朝後），H 在左、OH 在右（橫向鍵朝向你）。最底端立體中心的 OH 位於右側，正是把它定義為 D 型糖的依據。
橫向鍵朝向你、縱向鍵朝後——一個被壓平的四面體。
絕不要把費歇爾投影從紙面拿起來翻面，也絕不要把它旋轉 90 度——這兩種操作都會暗中把分子變成它的對映體。只有在平面內旋轉 180 度，或偶數次交換基團，才能保持原構型不變。
又稱
另見