脫羧

脫羧就是分子甩掉它的羧基、呼出二氧化碳。用小蘇打烘焙時的冒泡，某些化合物因失去 CO2 而陳化、變「平」，以及你的細胞燃燒糖時的關鍵步驟，都涉及一個羧基以 CO2 氣體的形式離開。它是羧酸家族的退場反應。

脫羧中，羧酸（更常見的是羧酸根）失去 CO2，而原本連著羧基的那個碳保留下電子對。大多數普通羧酸並不容易這麼做——單純的乙酸樂於保持完整。訣竅在於羧基緊鄰處有一個能穩定剩下那對電子的基團。β-酮酸是經典情形：當一個羰基位於隔兩個碳處（即 1,3 關係）時，分子可以經由一個齊整的六元環狀過渡態失去 CO2，離去的電子流入鄰近的羰基，形成一個穩定的烯醇，再互變異構成酮。丙二酸（一個碳上帶兩個羧基）加熱時也類似地脫羧。

這正是脫羧成為兩個著名合成策略——丙二酸酯合成和乙醯乙酸酯合成——收尾一招的原因：你圍繞一個起穩定作用的羧基把分子搭起來，最後加熱把它以 CO2 形式甩掉。生物體也不斷依賴同樣的化學：三羧酸循環透過酶催化的脫羧釋放 CO2，而脫羧酶把胺基酸變成重要的胺（例如把某種胺基酸轉成神經傳導物質）。釋放 CO2 在實際上是不可逆的，這使它成為把合成牢牢鎖定到產物上的可靠手段。