生物大分子的化學

生物手性(chirality)

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你的左手和右手互為鏡像:它們看起來一模一樣,可一隻右手套永遠戴不進左手。許多分子也有同樣的性質——它們以兩種形態存在,彼此是鏡像,卻無法重疊在一起。這種「手性」就叫手性,而令人驚訝的是,生命幾乎總是只挑其中一隻手。

當一個分子有一個中心(常常是一個碳)連著四個各不相同的基團時,它就是手性的,因為這四個基團能以兩種不同的、互為鏡像的方式排布。這兩個版本叫對映異構體,它們有相同的分子式、相同的化學鍵,卻像左手和右手那樣搭建。在一個對稱的世界裡,它們普通的化學性質完全相同——但生物學並不對稱。地球上的生命幾乎只用「左旋」(L 型)胺基酸來搭建蛋白質、用「右旋」(D 型)糖來構築核酸。為什麼作出這個特定的選擇,至今仍有爭論,但一旦它被鎖定,細胞的整套機器就都按它來打造了。

手性之所以重要,是因為生物識別本身就是「分手」的。一個酶的結合位點由單一手性的胺基酸構成,因而只契合一種對映體、排斥它的鏡像——正如一隻右手只合一隻右手套。這就是為什麼兩個互為鏡像的藥物分子,在體內可能表現得截然不同:一個能治病,它的鏡像孿生兄弟卻可能毫無作用、甚至造成傷害(沙利度胺的悲劇是慘痛的經典例子)。所以手性不是獵奇;它是分子生物學之所以極其專一的原因之一,也是設計藥物時一個時刻縈繞的考量。

你蛋白質裡的胺基酸幾乎全是 L 型(左旋);給細胞餵入鏡像的 D 型,它的酶大多無法利用——整套機器只為一隻手而造,就像一座滿是右手工具的工廠。

生命選了一隻手,並把它所有的工具都按它打造。

兩個對映異構體並不是「基本上同一種分子」。在普通的實驗室化學裡它們表現相似,但在細胞那單一手性的機器內部,它們的差別可以大到如同一種有益的藥與一種有害的藥。

又稱
handednessstereochemistry of life手性對掌性