消除反應 (E1/E2)

β-氫

/ BAY-tuh HY-droh-jen /

每個消除反應都需要一個位置恰當的氫離去,而「恰當的位置」是有名字的。把帶有離去基團的碳標作α碳。與它直接相連的碳就是β碳,而β碳上的任何一個氫都是β-氫。它正是 E1 或 E2 所奪走的那個質子,與此同時離去基團從α碳離開——這兩處離去,相隔一個碳,織出了雙鍵。

這點小小的記號工作帶來實實在在的後果。沒有β-氫,就沒有消除:一個α碳旁邊沒有 C-H 的底物,無論鹼多強,都無法以這種方式生成烯烴。當兩個或更多不同的β碳上都有β-氫時,分子可以朝任一邊消除,給出不同的烯烴——這恰恰是 Zaitsev 和 Hofmann 規則要裁決的情形。數清不同組的β-氫,是預測一個消除可能產物的第一步。

這套希臘字母方案(α 指帶官能團的碳,β 指其鄰碳,γ 指更遠處)在整個有機化學裡到處都用,而不只在這裡——羰基旁的α-氫、共軛加成中的γ位,等等。不過在消除裡,β 是主角:整個反應就定義為奪走一個相對於α碳上離去基團呈反式共平面(對 E2 而言)的β-氫。

在2-溴丁烷中,α碳(C2)帶 Br;它的β碳是 C1 和 C3。從 C1 上脫去一個β-H 給出1-丁烯,而從 C3 上脫去一個則給出2-丁烯——來自兩組β-氫的兩個可能消除產物。

β-氫位於離去基團相鄰的碳上;消除時其中一個會離去。

如果α碳根本沒有β-氫(例如新戊基型或橋頭體系),消除就被堵死,分子只能取代——這是個有用的判別依據。

又稱
beta protonβ-Hβ氢原子β质子