苯炔（benzyne）

苯炔是芳香化學裡最離奇的生物之一：一個看上去被硬塞進了碳-碳三鍵的苯環。它其實容納不下一根正常的三鍵——環逼著這根額外的鍵彎成一個嚴重扭曲、張力很大的形狀——所以苯炔活潑得驚人，只能作為轉瞬即逝的中間體存在，絕無法裝瓶保存。可它卻解釋了一個否則毫無道理的反應。

它出現在親核芳香取代的消除-加成路線中，用於環上沒有吸電子基、走不了常規加成-消除路線的情形。訣竅是一個非常強的鹼，比如氨基鈉（NaNH2）。鹼先拿走離去基團（如氯）旁邊的一個環氫；然後離去基團脫落，留下的那兩個電子形成那根額外的（張力）鍵——這就是苯炔。由於這根彎曲的額外鍵如此活潑、又缺電子，一個親核試劑會立即跨接到它上面，再接上一個質子，給出取代產物。整個模式就是先消除（生成苯炔）、再加成（親核試劑）。

苯炔留下了證明它確曾生成的「指紋」：由於親核試劑可以加到那根張力鍵的任意一端，新基團可能出現在兩個相鄰碳中的任意一個上。所以用標記碳標記的氯苯，會給出一個混合物——進來的基團或在那個碳上、或在它的鄰碳上——這是反應並非簡單地在同一碳上把一個基團換成另一個的直接證據。這種「移位取代（cine substitution）」結果，被經典的同位素標記實驗所捕獲，是這一難以捉摸的苯炔確實存在的歷史證明。