芳香共振能

芳香共振能是一個數字，給環因芳香而獲得的額外穩定性貼上價格標籤。它回答了一個合理的問題：我們說苯異常穩定，但到底比預期穩定多少，又怎麼去測量？訣竅是把真實分子和一個虛構分子作比較——後者有相同的雙鍵，卻沒有那種環路式的特殊離域——看看真實分子在能量上低了多少。

經典的測量用的是氫化熱。把氫加到一個碳碳雙鍵上會放出固定的能量，簡單烯烴約為每莫耳 120 千焦。因此一個假想的、有三個獨立雙鍵的環己三烯，完全氫化成環己烷時本應放出大約三倍，約 360 kJ/mol。但真實的苯只放出約 208 kJ/mol。這個分子比那個有三個孤立雙鍵的虛構三烯，能量低了約 150 kJ/mol。這個差距，約 150 kJ/mol（約 36 kcal/mol），就是苯的芳香共振能，也叫芳香穩定化能。與普通共軛鏈所享有的那點適度穩定相比，它相當大。

正是這個數字解釋了為什麼芳香環極不願意以會打破環路的方式反應。任何破壞芳香性的反應，例如在雙鍵上加成，都得償還那筆巨大的穩定性，因此面臨陡峭的能量代價。共振能之大，恰恰是苯進行取代（恢復芳香性）而非加成（會喪失芳香性）的原因。它是芳香性為何重要的定量核心。