生物分子、聚合物与合成

甾体(steroid)

/ STEER-oyd /

甾体是一类脂质,长得一点也不像脂肪那种油腻的链——它们是刚硬、紧凑的分子,由四个稠合的环构成。最有名的是胆固醇;还有性激素睾酮和雌激素、应激激素皮质醇,以及维生素 D。虽然这个词如今背着健身和兴奋剂的包袱,但在化学里,“甾体”只表示任何建立在这套特定四环骨架上的分子。

那套骨架就是它的定义特征:三个六元环加一个五元环,全部边对边稠合成一块扁平、相当刚硬的板。(你可以把那些六元环想成锁在一起的环己烷,它们的椅式构象和稠环几何,正是你学过的环烷烃化学。)甾体被算作脂质,不是因为它们有脂肪尾巴——它们大多没有——而是因为它们非极性、溶于油,乐意溶进膜和脂肪里,而不溶于水。一种甾体与另一种的差别,只在于装饰:同一副四环框架上挂着哪些官能团(这里一个羟基,那里一个酮,一个双键,一条短侧链)。把一个 -OH 换成 C=O,把一个双键挪个位置,就能把胆固醇变成一种激素。

甾体之所以重要,在于它鲜明地教给我们:生物学有多么仰仗官能团上的微小差别。睾酮和雌二醇的四环核心几乎一模一样;它们驱动的身体差异,归结到区区几个原子——是酮还是酚环,有没有一个甲基。这也正是甾体药物(抗炎药、避孕药、运动员滥用的合成代谢类固醇)成为药物化学富矿的原因:化学家可以在一个稳定、研究透彻的骨架上,通过编辑取代基来调节药效和选择性。

胆固醇、睾酮和雌二醇都共用同一个稠合四环核心。睾酮与雌二醇的主要差别,在于雌二醇顶部那个环是芳香的(一个酚),而睾酮的不是,还多带一个甲基——区区几个原子,分开了两种很不一样的激素。

共用一副四环骨架;官能团上的微小改动,就把胆固醇变成各种激素。

在化学里,“甾体/类固醇”纯粹是一个结构类别(那套四环骨架),不是“增肌药”的俗称——合成代谢类固醇只是其中一个小小的子类。而且甾体被算作脂质是因为溶解性,不是因为它们像脂肪和磷脂那样长着脂肪尾巴。

又称
sterol (for the alcohol type)类固醇甾族化合物