烷烃、命名与构象
环烷烃
/ SY-kloh-AL-kane /
环烷烃是把碳链首尾相接、围成一个环的烷烃。碳原子不再有两个自由端,而是闭合成一圈——环丙烷是三个碳的三角形,环己烷是六元环,以此类推。其中环己烷尤其常见:它是无数天然产物、甾体和糖类的基本骨架。
把链闭合要付出两个氢的代价(两端各让出一个氢去互相成键),所以不含双键的单环遵循 CnH2n——比相应的开链烷烃少两个氢。这少掉的一对氢算作一个不饱和度,尽管环里并没有双键;一个环和一个 π 键各自都去掉同样的两个氢,这就是为什么单凭分子式无法区分二者。
环带来一个全新的问题:形状。像环丙烷、环丁烷这样的小环被迫采用远离碳那舒服的 109.5 度的键角,积累起角张力(angle strain),使它们格外活泼。较大的环则通过偏离平面、皱褶起来摆脱这种张力——环己烷折叠成著名的、无张力的椅式构象。所以环烷烃正是单键几何开始变得重要的地方:在松软的开链里被忽略的角度,在这里突然举足轻重。
环己烷是 C6H12,而非 C6H14:它和己烷一样有六个碳,却少两个氢,因为闭环用掉了两端各一个键。
一个环 = 一个不饱和度 = 少两个氢,正如一个双键。
单看分子式,环和双键无法区分——两者都让氢数减少二。要分辨到底是哪种,需要结构(或反应测试)。
又称
另见