多环芳香烃

多环芳香烃（PAH）是由两个或更多苯环稠合在一起的分子，它们共享棱边，使相邻的环有一条公共边。想象苯环像地砖或蜂巢格那样并排粘在一起。最简单的是萘，两个稠环（最早的樟脑丸成分）；蒽和菲有三个环，这一家族一直延伸到本质上是石墨小碎片的大片平面薄层。

稠合芳香烃仍是芳香的，但图像比单环略丰富些。pi 电子离域在整个稠合骨架上，而非各自绕单个环旋转，而且各环不均匀地共享那份电子密度，所以萘里并非每根键都像苯里每根键那样完全相同。每多一个环就带来额外的芳香稳定，不过每个环的奖励比苯小，因为电子铺得更薄。在化学上，PAH 表现得像更结实、更精巧的苯：它们进行取代而非加成，并倾向于在最能保留其余环芳香性的位置上反应。

PAH 的意义远超实验室。每当有机物不完全燃烧时它们就会生成，因此出现在烟灰、烟雾、烧烤与烤焦的食物、汽车尾气和烟草烟雾中。这是一个现实的警示：好几种 PAH，如苯并[a]芘，是强致癌物，因为它们扁平的形状能让它们插进 DNA 的碱基之间，其代谢物会损伤 DNA。PAH 在天文学中也极受关注，人们认为它们是星际空间中最丰富的含碳分子之一。正是同样的稠环稳定，既让它们成为顽固的污染物，也让它们成为遍布宇宙的幸存者。