芳香性与苯
芳香共振能
芳香共振能是一个数字，给环因芳香而获得的额外稳定性贴上价格标签。它回答了一个合理的问题：我们说苯异常稳定，但到底比预期稳定多少，又怎么去测量？诀窍是把真实分子和一个虚构分子作比较——后者有相同的双键，却没有那种环路式的特殊离域——看看真实分子在能量上低了多少。
经典的测量用的是氢化热。把氢加到一个碳碳双键上会放出固定的能量，简单烯烃约为每摩尔 120 千焦。因此一个假想的、有三个独立双键的环己三烯，完全氢化成环己烷时本应放出大约三倍，约 360 kJ/mol。但真实的苯只放出约 208 kJ/mol。这个分子比那个有三个孤立双键的虚构三烯，能量低了约 150 kJ/mol。这个差距，约 150 kJ/mol（约 36 kcal/mol），就是苯的芳香共振能，也叫芳香稳定化能。与普通共轭链所享有的那点适度稳定相比，它相当大。
正是这个数字解释了为什么芳香环极不愿意以会打破环路的方式反应。任何破坏芳香性的反应，例如在双键上加成，都得偿还那笔巨大的稳定性，因此面临陡峭的能量代价。共振能之大，恰恰是苯进行取代（恢复芳香性）而非加成（会丧失芳香性）的原因。它是芳香性为何重要的定量核心。
氢化环己烯放出约 120 kJ/mol；苯只放出约 208 kJ/mol，而不是三个这样的双键所预期的约 360，所以苯比天真的预测稳定约 150 kJ/mol。
氢化热的预期值与实测值之间的缺口，就是芳香稳定化。
确切数值取决于所选的参照化合物，因此引用的数字会有差异（常见 150 kJ/mol 或 36 kcal/mol）；应把它当作对稳定化的有意义估计，而不是单一精确的物理常数。
又称
另见