非芳香化合物

非芳香化合物就是既不芳香也不反芳香的化合物；芳香性根本不在它的故事里。它没有满足芳香性的条件，但也躲过了反芳香的去稳定，所以它处在平淡的中间地带。你遇到的大多数分子都属于这一类。它们的键表现得像普通的单键、双键或三键，谈不上什么特殊的环路稳定。

一个环只要没有同时满足芳香性的某一项要求、又不是平面共轭的 4n 环，就成了非芳香。最常见的方式是打断共轭：环里一个 sp3 碳没有 p 轨道可贡献，于是 pi 环路被中断，电子无法流通。环己烷（无双键）和环己烯（一个孤立双键，外加几个 sp3 碳）都是非芳香的。另一条途径是逃离平面：环辛四烯若是平面就会反芳香，于是它折成浴盆形，变成一个完全普通的非芳香多烯，其双键像正常烯烃双键一样反应。

这个标签之所以重要，是因为它告诉你不该期待什么。一个非芳香环不会表现出芳香环那种异常的稳定、对加成的抗拒，或特殊的光谱信号；它的双键会乐于发生加成反应，就像任何烯烃一样。把一个分子归入芳香、反芳香还是非芳香，通常是你打量一个陌生环时的第一步，因为这个类别能预测它的大量行为。