胺与含氮化合物
加布里埃尔合成
/ GAY-bree-ul /
加布里埃尔合成是制备纯伯胺的干净办法，专为绕开直接烷基化那种过度烷基化的烂摊子而设计。诀窍是用一种只能被烷基化一次的氮，然后再把它释放出来。这种被遮蔽的氮来自邻苯二甲酰亚胺（酞酰亚胺），其中氮夹在两个羰基之间、带着唯一一个酸性的 N-H。
它分三步走。第一，去质子化酞酰亚胺（它的 N-H 是酸性的，pKa 约 8.3，因为生成的阴离子在两个羰基上共振稳定）得到酞酰亚胺阴离子，一个利落的氮亲核试剂。第二，让该阴离子对一个伯卤代烷 R-X 做一次 SN2；由于此时氮连着两个羰基和一个 R 基，已没有孤对电子能再反应，所以烷基化在一步之后就戛然而止——没有过度烷基化。第三，断开那两个酰胺键（通过水解，或更干净地用肼，即 Ing-Manske 法），释放出游离伯胺 R-NH2，并把酞酰亚胺骨架吐出来。
回报是一个单一、干净的伯胺，没有仲胺或叔胺污染。代价是此法只适用于伯（且无位阻）底物——烷基化那一步是 SN2，所以叔卤代烷或芳基卤会失败，庞大底物也很迟缓。它是保护基策略的教科书范例：暂时把一个活泼的氮伪装起来，让它恰好被用一次，然后再卸去伪装。
酞酰亚胺阴离子 + 溴化苄得到 N-苄基酞酰亚胺；随后用肼把它裂解为纯净的苄胺（C6H5CH2-NH2），没有二取代或三取代的副产物。
保证得到一个干净的伯胺——绕道酞酰亚胺的全部用意所在。
加布里埃尔合成只能制备伯胺，而且只能用能进行 SN2 的底物——对叔卤代烷、芳基卤和位阻很大的卤代物会失败，因为烷基化那步需要背面进攻。
又称
另见