傅-克烷基化（Friedel-Crafts alkylation）
/ FREE-del KRAFTS /
目前为止所有 EAS 反应都是往环上装一个含杂原子的基团。傅-克烷基化做的是另一件、而且很有价值的事：它形成一根新的碳-碳键，把一个烷基（如 -CH3 或 -CH2CH3）直接接到苯环上。它是从苯出发、搭建取代芳香化合物碳骨架的经典方法。
亲电试剂是碳正离子。你取一个卤代烷（R-X）和一种路易斯酸催化剂，几乎总是 AlCl3。铝抓住卤素、把它从碳上拽下来，生成碳正离子 R(+)（或一个表现得像碳正离子的强极化络合物）。环的 pi 云进攻这个正离子，生成芳正离子，失去一个质子，烷基便接到了环上。由于活性物种是碳正离子，这个反应带有两个著名的隐患：正离子可能在环进攻它之前重排成更稳定的结构（所以 1-氯丙烷主要给出异丙苯，而非正丙苯）；而且产物比起始物更活泼，所以它往往会被再次烷基化——你常常得到多个烷基，而不止一个。
正是这两个问题——重排和多烷基化——使得化学家但凡想要一条不重排的、单一的直链时，就改用傅-克酰基化（先酰基化，再还原）。还有一个限制：傅-克烷基化对强钝化的环（比如已带 -NO2 的环）不起作用，因为这种环太缺电子，无法进攻碳正离子；若存在像 -NH2 这样的碱性基团，反应也会失败，因为该基团会把路易斯酸“缠住”。
苯 + (CH3)3C-Cl，用 AlCl3 -> 叔丁基苯。这里叔丁基正离子本就稳定，所以不会重排；但苯 + CH3CH2CH2-Cl 主要给出异丙苯，因为丙基正离子会先重排成更稳定的仲碳正离子。
当心碳正离子重排——你画的链往往不是你得到的链。
两个陷阱使这个反应难以给出干净的产物：碳正离子可能重排成更稳定的异构体；而烷基化产物被活化，会再次反应导致过度烷基化。当你需要一个不重排的直链基团时，应改做傅-克酰基化，再把生成的酮还原。