药物的手性
你的身体几乎完全由单手性分子构成——蛋白质由左手性氨基酸折叠而成，DNA 由右手性的糖缠绕而成。所以当一个药物分子到来时，它必须对接的蛋白质本身就是手性的，它们能分辨药物的左手和右手。这就是为什么一种药的手性不是化学上的脚注，而是关乎生命与健康的大事。
许多药物是手性的，意味着它们以两个对映体存在。由于受体或酶是一个手性口袋，两个对映体可以截然不同地嵌入其中，就像右手戴进右手套，与左手硬塞进去的差别。常常是一个对映体（「优对映体/eutomer」）带来想要的疗效，而另一个（「劣对映体/distomer」）作用较弱、无活性、引起副作用，最坏时甚至有毒。这两个对映体还可能以不同速率代谢，甚至在体内相互转化，使情况更加复杂。
最惨痛的教训来自 1950 年代末的沙利度胺（thalidomide）：它作为外消旋混合物上市以治疗孕吐，其中一个对映体是有效的镇静剂，而另一个是引起严重出生缺陷的强力致畸物。可悲的是，即便只给「安全的」那个对映体也无济于事，因为人体会把沙利度胺消旋回混合物。这场灾难改变了药物监管：如今各机构会分别审查每个对映体，而开发单一对映体药物（以及制造它们的不对称化学）成了制药业的核心目标。
布洛芬（ibuprofen）以外消旋体出售，但只有 (S)-对映体能止痛；(R)-型基本无活性，不过人体会缓慢地把其中一部分转化为有活性的 (S)。相比之下，萘普生（naproxen）以单一 (S)-对映体出售，因为它的 (R)-型对肝脏有毒——这是完全由手性驱动的刻意设计选择。
一只手治病，另一只手可能无效或有害——手性说了算。
一个常见的过度简化是认为「错误的」对映体总是有毒。通常它只是活性较低或无活性，有时两个对映体都有用。沙利度胺的悲剧确实严重，但也确实是例外——而它教训的关键一点在于：分离对映体也无法避免悲剧，因为沙利度胺会在体内消旋。