卡宾

卡宾是最奇特的活性中间体之一：一个只与另外两个基团成键的中性碳原子，因而留下两个非键电子、整体不带电。碳通常想要四根键，所以只有两根键的卡宾极度不满足，同时既缺电子（它有一个空轨道）又富电子（它有一对孤对电子）。这种双重性质使它异常活泼。

那两个剩下的电子可以有两种排布方式。在单线态卡宾里，两个电子在同一个轨道里配对，留下另一个轨道空着，碳呈弯曲形状；这是普通有机卡宾常见的类型。在三线态卡宾里，两个电子分占不同轨道、保持未配对，表现得像一个微型的双自由基。最简单的卡宾是亚甲基 :CH2。一个著名的反应是卡宾插入到碳-碳双键中，一次性加上它的两根键，生成一个三元环（环丙烷）。

卡宾出现在环丙烷化反应、重氮化合物的化学中，也以被稳定的氮杂环卡宾的形式存在，后者已成为现代合成中重要的配体和催化剂。它们漂亮地说明：碳并不总是遵循入门化学里那幅整齐的四键、满八隅体的图景；活性中间体常常会在转瞬之间打破这些让人安心的规则。