苯炔（benzyne）

苯炔是芳香化学里最离奇的生物之一：一个看上去被硬塞进了碳-碳三键的苯环。它其实容纳不下一根正常的三键——环逼着这根额外的键弯成一个严重扭曲、张力很大的形状——所以苯炔活泼得惊人，只能作为转瞬即逝的中间体存在，绝无法装瓶保存。可它却解释了一个否则毫无道理的反应。

它出现在亲核芳香取代的消除-加成路线中，用于环上没有吸电子基、走不了常规加成-消除路线的情形。诀窍是一个非常强的碱，比如氨基钠（NaNH2）。碱先拿走离去基团（如氯）旁边的一个环氢；然后离去基团脱落，留下的那两个电子形成那根额外的（张力）键——这就是苯炔。由于这根弯曲的额外键如此活泼、又缺电子，一个亲核试剂会立即跨接到它上面，再接上一个质子，给出取代产物。整个模式就是先消除（生成苯炔）、再加成（亲核试剂）。

苯炔留下了证明它确曾生成的“指纹”：由于亲核试剂可以加到那根张力键的任意一端，新基团可能出现在两个相邻碳中的任意一个上。所以用标记碳标记的氯苯，会给出一个混合物——进来的基团或在那个碳上、或在它的邻碳上——这是反应并非简单地在同一碳上把一个基团换成另一个的直接证据。这种“移位取代（cine substitution）”结果，被经典的同位素标记实验所捕获，是这一难以捉摸的苯炔确实存在的历史证明。