札依采夫規則

當一個分子可以朝不止一個方向消除時——也就是在兩個不同的相鄰碳上都有β氫——它通常不會折中。它傾向於生成取代度更高、看上去更擁擠的那個雙鍵。Zaitsev 規則(以俄國化學家 Alexander Zaitsev 命名)概括了這一點:消除反應的主產物一般是取代度更高(因而更穩定)的烯烴。

原因在於烯烴的穩定性。雙鍵會被連在它上面的烷基穩定——通過超共軛以及烷基向π體系供給電子密度的方式;所以四取代烯烴比三取代的穩定,三取代又比二取代的穩定,依此類推。在那些形成烯烴的過渡態與烯烴本身相像的反應裡(如 E1 以及許多 E2 情形),能量更低、取代度更高的烯烴形成得更快、佔主導。所以 Zaitsev 實質上是穩定性在產物比例上的體現。

把 Zaitsev 當作默認值,而非鐵律。它對 E1、以及用小體積鹼的 E2 都成立得很好,但會被大體積鹼(給出 Hofmann 產物)和某些離去基團推翻,還可能因為哪個β氫在幾何上可達成反式共平面 E2 而變得複雜。知道何時適用 Zaitsev、何時由 Hofmann 規則接管,正是把預測一個反應與單純背誦它區分開來的那種判斷力。