類固醇（steroid）
/ STEER-oyd /
類固醇是一類脂質，長得一點也不像脂肪那種油膩的鏈——它們是剛硬、緊湊的分子，由四個稠合的環構成。最有名的是膽固醇；還有性激素睪固酮和雌激素、壓力激素皮質醇，以及維生素 D。雖然這個詞如今背著健身和興奮劑的包袱，但在化學裡，「類固醇」只表示任何建立在這套特定四環骨架上的分子。
那套骨架就是它的定義特徵：三個六元環加一個五元環，全部邊對邊稠合成一塊扁平、相當剛硬的板。（你可以把那些六元環想成鎖在一起的環己烷，它們的椅式構象和稠環幾何，正是你學過的環烷烴化學。）類固醇被算作脂質，不是因為它們有脂肪尾巴——它們大多沒有——而是因為它們非極性、溶於油，樂意溶進膜和脂肪裡，而不溶於水。一種類固醇與另一種的差別，只在於裝飾：同一副四環框架上掛著哪些官能團（這裡一個羥基，那裡一個酮，一個雙鍵，一條短側鏈）。把一個 -OH 換成 C=O，把一個雙鍵挪個位置，就能把膽固醇變成一種激素。
類固醇之所以重要，在於它鮮明地教給我們：生物學有多麼仰仗官能團上的微小差別。睪固酮和雌二醇的四環核心幾乎一模一樣；它們驅動的身體差異，歸結到區區幾個原子——是酮還是酚環，有沒有一個甲基。這也正是類固醇藥物（抗炎藥、避孕藥、運動員濫用的合成代謝類固醇）成為藥物化學富礦的原因：化學家可以在一個穩定、研究透徹的骨架上，透過編輯取代基來調節藥效和選擇性。
膽固醇、睪固酮和雌二醇都共用同一個稠合四環核心。睪固酮與雌二醇的主要差別，在於雌二醇頂部那個環是芳香的（一個酚），而睪固酮的不是，還多帶一個甲基——區區幾個原子，分開了兩種很不一樣的激素。
共用一副四環骨架；官能團上的微小改動，就把膽固醇變成各種激素。
在化學裡，「類固醇」純粹是一個結構類別（那套四環骨架），不是「增肌藥」的俗稱——合成代謝類固醇只是其中一個小小的子類。而且類固醇被算作脂質是因為溶解性，不是因為它們像脂肪和磷脂那樣長著脂肪尾巴。