烷烴、命名與構象

環烷烴

/ SY-kloh-AL-kane /

環烷烴是把碳鏈首尾相接、圍成一個環的烷烴。碳原子不再有兩個自由端,而是閉合成一圈——環丙烷是三個碳的三角形,環己烷是六元環,以此類推。其中環己烷尤其常見:它是無數天然產物、甾體和糖類的基本骨架。

把鏈閉合要付出兩個氫的代價(兩端各讓出一個氫去互相成鍵),所以不含雙鍵的單環遵循 CnH2n——比相應的開鏈烷烴少兩個氫。這少掉的一對氫算作一個不飽和度,儘管環裡並沒有雙鍵;一個環和一個 π 鍵各自都去掉同樣的兩個氫,這就是為什麼單憑分子式無法區分二者。

環帶來一個全新的問題:形狀。像環丙烷、環丁烷這樣的小環被迫採用遠離碳那舒服的 109.5 度的鍵角,積累起角張力(angle strain),使它們格外活潑。較大的環則透過偏離平面、皺褶起來擺脫這種張力——環己烷折疊成著名的、無張力的椅式構象。所以環烷烴正是單鍵幾何開始變得重要的地方:在鬆軟的開鏈裡被忽略的角度,在這裡突然舉足輕重。

環己烷是 C6H12,而非 C6H14:它和己烷一樣有六個碳,卻少兩個氫,因為閉環用掉了兩端各一個鍵。

一個環 = 一個不飽和度 = 少兩個氫,正如一個雙鍵。

單看分子式,環和雙鍵無法區分——兩者都讓氫數減少二。要分辨到底是哪種,需要結構(或反應測試)。

又稱
cyclic alkanenaphthene脂环烃环烷