非芳香化合物

非芳香化合物就是既不芳香也不反芳香的化合物；芳香性根本不在它的故事裡。它沒有滿足芳香性的條件，但也躲過了反芳香的去穩定，所以它處在平淡的中間地帶。你遇到的大多數分子都屬於這一類。它們的鍵表現得像普通的單鍵、雙鍵或三鍵，談不上什麼特殊的環路穩定。

一個環只要沒有同時滿足芳香性的某一項要求、又不是平面共軛的 4n 環，就成了非芳香。最常見的方式是打斷共軛：環裡一個 sp3 碳沒有 p 軌道可貢獻，於是 pi 環路被中斷，電子無法流通。環己烷（無雙鍵）和環己烯（一個孤立雙鍵，外加幾個 sp3 碳）都是非芳香的。另一條途徑是逃離平面：環辛四烯若是平面就會反芳香，於是它折成浴盆形，變成一個完全普通的非芳香多烯，其雙鍵像正常烯烴雙鍵一樣反應。

這個標籤之所以重要，是因為它告訴你不該期待什麼。一個非芳香環不會表現出芳香環那種異常的穩定、對加成的抗拒，或特殊的光譜信號；它的雙鍵會樂於發生加成反應，就像任何烯烴一樣。把一個分子歸入芳香、反芳香還是非芳香，通常是你打量一個陌生環時的第一步，因為這個類別能預測它的大量行為。