分子指紋

分子指紋是一長串由 1 和 0 組成的字串，用來編碼一個分子含有哪些結構特徵，就像一份核對清單，分子若具備某一特定片段，相應的格子就被打勾。正如人的指紋用一個緊湊的紋路概括了身份，分子指紋用一個緊湊的位元串概括了結構。

不同的指紋方案選取不同的特徵。有些方案針對一部固定的化學模式詞典，為其中每個子結構打一個勾。另一些方案，例如環形指紋，會枚舉每個原子周圍在給定半徑範圍內的原子環境，並把它們雜湊成位元。無論哪種方式，結果都是一個向量，電腦可以極快地對其進行比較，即便面對數以百萬計的分子也是如此。

它們的主要用途是度量相似性：兩個分子若其指紋共享許多置位的位元，就被判定為結構相似，通常用一個相似性係數來量化。這驅動了相似性檢索、化合物庫的聚類，以及通往機器學習的一條路徑。需要注意的是：指紋相似性是化學相似度的替代指標，而非生物活性的指標，因此兩個分子在指紋上看似相似，行為卻可能大相逕庭，這又回到了活性懸崖問題。