脫鹵化氫

拿一個鹵代烷——一條戴著氯、溴或碘的碳鏈——再配一個想要質子的鹼,你就能誘使分子把鹵素以鹵離子的形式吐出來,並把一個相鄰的氫作為 HX 的一部分一起帶走。剩下的兩個碳便閉合成雙鍵。這種特定的消除——從鹵代烷上脫去一分子鹵化氫(HX)——叫做脫鹵化氫。這名字按字面讀:de-(脫去)、hydro-(氫)、-halogen(鹵)。

機理上這通常是 E2:鹼在碳-鹵鍵斷裂的同一瞬間奪走β氫,烯烴在一步協同中生成。在離子化溶劑裡配上較弱的鹼,它也可走 E1:鹵離子先離去生成碳正離子,隨後碳正離子再失去一個質子。無論哪條路,總變化都一樣:R2CH-CR2X 加鹼,生成烯烴 R2C=CR2、被質子化的鹼以及鹵離子。一個強而且往往體積大的鹼(如叔丁醇鉀)配上適度加熱,會把反應推向消除。

脫鹵化氫是從鹵代烷製取烯烴的教科書級實驗室路線,也是加鹵化氫(把 HX 加到雙鍵兩端)的鏡像。由於鹵代烷容易製備、烯烴用途廣泛,這一來一回——加 HX 做出鹵代物、脫 HX 移動雙鍵——是合成中遷移或裝上不飽和度的標準招式。