交叉偶聯

交叉偶聯是一類金屬催化反應，能在你指定的確切位置把兩個碳片段縫合在一起，形成一根新的碳–碳鍵。可以把金屬催化劑想像成分子層面的「紅娘」：它先抓住一個搭檔，再抓住另一個，把它們拉近，然後把已結合的產物釋放出去，接著去為下一對重複這一過程。

從機理上看，鈀等過渡金屬循環經歷氧化加成（插入碳–鹵鍵）、轉金屬化（從有機金屬試劑接過第二個碳搭檔）和還原消除（鍛造新鍵並再生催化劑）。不同的命名變體讓鹵化物與不同搭檔配對：鈴木反應用硼酸、根岸反應用有機鋅、施蒂勒反應用有機錫、薗頭反應用炔烴。2010 年諾貝爾獎即表彰這類化學，因為它徹底改變了複雜分子的構建方式。

交叉偶聯讓藥物化學家能以舊方法無法企及的精度連接芳環、裝飾骨架，這正是聯芳基結構在現代藥物中無處不在的原因。需要注意的是：殘留金屬必須在終產物中被清除到嚴格限度以下；反應對氧和水敏感；而對於頑固底物，配體和鹼的選擇可能成敗攸關。